У лютому 1507 року Віленський сейм висунув ультиматум новому московському князю Василію ІІІ щодо повернення земель, втрачених у попередніх війнах. Влітку, після його відмови, розпочалися бойові дії. Литовсько-руська армія напала на Чернігівщину і Брянщину, а кримці — на Верховські князівства.9 серпня московити розбили татар на річці Ока та перейшли в наступ. Однак їх розгромили литовці після невдалих спроб захопити міста Кричев і Мстислав. У січні 1508 року князь Михайло Глинський, звинувачений королем Сигізмундом І у зраді, зайняв Мозир і Бобруйськ. У березні Глинський налагодив дипломатичні контакти з московським князем Василієм, який обіцяв прийняти його під опіку з усіма містами, які князю вдасться здобути.
Повстання Глинських охопило також і Київську землю, зокрема, Житомир і Овруч. Ходили чутки, що Глинські, які були нащадками Мамая-Кията і володіли майже третиною земель Великого князівства Литовського, хочуть відновити Київську державу.
Однак виступ зазнав невдачі, і вже в липні 1508 року Михайло Глинський із родичами і прихильниками втік до Москви. Натомість із московії повернувся Остафій Дашкевич, який у наступні роки відіграв помітну роль в історії запорізького козацтва.